在镰仓街道的一角，静静地坐落着一间默默经营旧书买卖的旧书店。
安妮，人称“改造男神”，没有恋爱关系，只有改造项目。每隔六个月，她都会挑选一个无可救药的男人，把他改造成每个女人都梦寐以求的万人迷。如果改造成功，她就会和这个男人分手，然后专注于下一个项目。她的“改造男神”项目进展得非常顺利，直到有一天，安妮出乎意料地对她最近的改造对象产生了感情。
影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永 饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤 饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。
曾经号称“柔道小金刚”的司徒宝（古天乐饰），曾是一名高手，如今放弃了柔道，已沦落成债务缠身、嗜赌酗酒的堕落混混。
一名热爱旅行的节目主持人，她在环游世界的途中不断探索不同的城市与文化。然而，当她带着有些古板、循规蹈矩的男友一起踏上旅程时，两人之间爆发了意想不到的浪漫与喜剧火花
一向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。
「新宝岛曼波」拍摄以抒情诗人著称的杨泽，邀请小说家骆以军、杨隶亚、黄崇凯共同参与编剧，表现诗人致力探索的70年代迄今的台湾文化论述。全片尝试创造纪录片全新的叙事方法，聚焦杨泽的百年情怀与文化史观，并企图让电影开展「南部是歌，北部是诗」的诗意视野。
舞女金大班（郑裕玲 饰）疼爱弟弟吉仔（张学友 饰）。但吉仔生性懦弱，常夹在姐姐与女友珍妮（夏文汐 饰）之间当出气包。大班为了讨好有权有势的大姐头，提议为大姐头死去的女儿小立（张曼玉 饰）寻找夫婿，不料弄巧成拙，自己的弟弟成为了最佳人选。珍妮要求吉仔一起私奔，中途却发生意外，吉仔幸运得到二十年前死去的小立救回。吉仔就此爱上了小立，大班得知情况后便与珍妮联合起来拆散这对人鬼恋。大班与珍妮极力说服小立离开吉仔，并计划让小立再度投胎，面对与吉仔间的朗情妾意，小立不知如何是好。
这是一个关于古老土地及其栖息部落精神的故事，关于竞争与传承；关于欧洲入侵与走廊演讲；关于混乱、喜剧，以及这项美丽运动的变革力量。这样的故事一生难得一见，值得被讲述。
