阿正（张家辉 饰）天生天资聪颖、诡计多端，可惜他没有用上天赐予的才华干一番事业，而是与市井小混混阿井（钱嘉乐 饰）利用千术在江湖上骗吃骗喝。然而一次偶然，他们的行骗引发了一连串恶果：阿井的师傅被害死，钱庄孔老板的生意被彻底破坏，他的女儿更是沦落成了青楼的花魁。同时，因为阿井揭穿了当地“天下第一牙”的公证行的少爷阿麟（宣萱 饰）原来是女儿身，被迫与阿麟假成亲以保住公正行的名声和主持大局。
偏科少女周林林（庄达菲 饰）在学霸方予可（任宥纶 饰）的精心筹划下，奋起直追，考上了全国最高学府。入学后，粗线条的周林林意外和网球新星文涛（刘宇航 饰）、方予可的好兄弟谢端西（阳兵卓 饰）闹出乌龙；和寝室室友叶茹庭（胡嘉欣 饰）、朱莉（屈琴涵 饰）建立起了奇妙又温馨的姐妹友谊。最终，在大嘴（刘书源 饰）和老丁（吴逸迦 饰）等人的助攻之下，方予可的暗恋长跑终于抵达了终点。
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